En 1891 aprobó con calificaciones de sobresaliente el examen de Primera Enseñanza en el Instituto La Rábida de Huelva. Se trasladó a Sevilla en 1896 para ser pintor, creyendo que esa era su vocación. Allí frecuentó la biblioteca del Ateneo sevillano. Escribió sus primeros traba-jos en prosa y verso. Empezó a colaborar en periódicos y revistas de Sevilla y Huelva. Comenzó la carrera de Derecho impuesta por su padre en la Universidad de Sevilla, aunque la abandonó en 1899. En 1899 estudió bachillerato en el colegio de San Luis Gonzaga del Puerto de Santa María, y obuvo el título de Bachiller en Artes.
En 1900 se trasladó a Madrid y publicó sus dos primeros libros de textos, Ninfeas y Almas de violeta. La muerte de su padre en este mismo año y la ruina familiar, confirmada cuando él y su familia perdieron todo su patrimonio, embargado al fallar el Tribunal Supremo a favor del Banco de Bilbao, le causaron una honda preocupación, vivida intensamente a causa de su carácter hiperestésico, algo neurótico y nefelibata (con este adjetivo lo definió Rubén Darío). En 1901 fue ingresado con depresión en un sanatorio en Burdeos, posteriormente regresó a Madrid al Sanatorio del Rosario, donde permaneció varias semanas al cuidado del doctor Luis Simarro. Su primer amor fue la idealizada Blanca Hernández Pinzón, la «novia blanca» de sus versos, pero pronto el poeta se convertirá en todo un donjuán; los 104 poemas de sus Libros de amor (1911-1912) consignan aventuras con mujeres solteras, casadas, con una norteamericana madre de una hija, con la esposa del psiquiatra que atendió su depresión tras la muerte de su padre «y sí, hasta monjas», como proclama su editor en 2007, José Antonio Expósito.
